Yo creo que lo que tienes que tener es la vespa o la moto que sea homologada en España para llevar side. Si este lo traes de Alemania o de otro lado a la itv les dara igual.

Hola Lux, en las motos modernas no se como funciona.
Pero en las clásicas, como bien dice Victor Manuel, lo importante es que la moto tenga en su documentación que puede llevarlo. El sidecar no lleva documentación, como mucho en algun lugar lleva una chapa con la marca. Pero si en la ficha de la moto no pone expresamente que llevaba sidecar o que era apta para tres plazas, tienes muy pocas posibilidades.
Luego cada comunidad autónoma tiene su propia normativa.
Suerte.

Y si en lugar de bajar el sidecar solo, comprara una moto con sidecar?? Seria mas facil el papeleo?

Lux

no, puedes hacer lo que vamos en un tiempo a hacer varios de mi club, pillar una aqui sin papeles ni nada, y ponerle el side como histórica, así no te ponen ningún problema en la nueva homologación.
Si te decides a traer sides, igual hacemos un pedido conjunto, nos molan los de sqooters.
Salu2.

Si vas a hacerla como histórica te da lo mismo que la moto la traigas de fuera o este en casa. Si la moto no tiene matrícula te dan una HxxxBBB y si la tienes te respetan la matrícula pero te añaden la H de histórica. Por lo menos eso nos pasa a nosotros aquí.
En Castilla y Leon solo hay una empresa homologada para rehabilitar vehículos como históricos y como la normativa autonómica es muy dura, es mucho más facil hacerla con matrícula nueva que con la de origen, porque nos piden demostrar de alguna manera que lo llevaba. Todo por supuesto, con un proyecto costoso.
Se que hay comunidades autónomas que son menos restrictivas. Y una solución que se me ocurre es que, se de alta en esa comunidad a nombre de un conocido que resida en ella y luego se hace la transferencia a tu nombre.